Anna Karénine (1877) raconte la passion adultère et finalement destructrice d'Anna Karénine, femme mariée de la haute société pétersbourgeoise, pour le séduisant comte Vronski, liaison qui la conduit à abandonner mari et enfant pour vivre pleinement cet amour passionné, choix qui la condamne cependant progressivement à l'ostracisme social le plus impitoyable de la part d'une aristocratie russe hypocrite qui tolère en réalité couramment l'adultère masculin mais condamne sans pitié la même transgression lorsqu'elle est le fait d'une femme, situation d'injustice sociale et morale que Tolstoï dénonce implicitement tout au long du roman. Tolstoï y développe en parallèle, par contraste voulu et systématique avec la trajectoire tragique d'Anna, l'histoire de Lévine, propriétaire terrien idéaliste en quête sincère de sens existentiel à travers le travail agricole, le mariage authentique avec Kitty et une réflexion spirituelle et philosophique constante sur le sens de la vie, de la mort et de la foi, personnage largement autobiographique qui incarne la propre quête existentielle de Tolstoï lui-même à l'époque de la rédaction du roman. Le destin tragique d'Anna, rongée par la jalousie, l'isolement social croissant et le désespoir face à l'impossibilité de concilier sa passion assumée avec les conventions sociales rigides de son époque, la conduit finalement au suicide sous un train, dénouement d'une puissance tragique inégalée qui interroge frontalement l'hypocrisie sociale et les limites de la liberté individuelle féminine dans la Russie aristocratique du XIXe siècle. Considéré comme l'un des plus grands romans de toute la littérature mondiale sur la passion amoureuse et l'hypocrisie sociale, Anna Karénine demeure une référence absolue du roman réaliste russe. Tolstoï s'inspire en partie d'un fait divers réel, le suicide par le train d'une femme de son voisinage à Iasnaïa Poliana, son propre domaine, tragédie locale qui aurait directement nourri la conception du dénouement le plus célèbre de la littérature russe.