Chéri (1920) raconte la liaison passionnée entre Léa, courtisane mûre et raffinée approchant la cinquantaine, et Chéri, jeune homme d'une beauté exceptionnelle qu'elle a elle-même contribué à éduquer sentimentalement depuis son adolescence et dont elle est devenue, au fil des années de leur liaison secrète, sincèrement et profondément éprise malgré la différence d'âge considérable qui les sépare, jusqu'à ce que la famille de Chéri n'organise pour lui un mariage de convenance avec une jeune femme de son âge, contraignant les deux amants à se séparer malgré la profondeur réelle de leurs sentiments réciproques. Colette y développe avec une lucidité et une sensualité remarquables une analyse psychologique fine de cette relation entre une femme mûre et un jeune homme, thème rarement traité avec autant de sincérité et de sympathie pour l'héroïne féminine dans la littérature de son époque, Léa affrontant avec une dignité et une souffrance contenue le déchirement de cette séparation imposée par les conventions sociales tout en refusant héroïquement de sombrer dans le pathétique ou l'aigreur face à cette perte, tandis que Chéri lui-même, marié mais incapable d'oublier véritablement Léa, se révèle inadapté et malheureux dans son nouveau mariage conventionnel. Ce roman, qui connaît une suite, La Fin de Chéri, retraçant les conséquences ultérieures et tragiques de cette séparation sur le jeune homme, reste l'une des œuvres les plus abouties de Colette sur l'amour intergénérationnel et le prix psychologique de la séparation imposée par les conventions sociales. Par sa lucidité psychologique sur l'amour entre générations différentes, ce roman demeure l'un des chefs-d'œuvre les plus reconnus de Colette. Colette elle-même incarnera le rôle de Léa sur scène lors de la centième représentation de l'adaptation théâtrale du roman, créée au théâtre Michel en décembre 1921, expérience d'actrice rare pour une romancière qui témoigne de l'attachement personnel qu'elle portait à ce personnage largement inspiré de sa propre expérience de femme mûre.