Le Marchand de Venise (vers 1596) raconte comment Antonio, riche marchand vénitien, emprunte de l'argent au prêteur juif Shylock pour venir en aide à son ami Bassanio désireux de courtiser la riche héritière Portia, acceptant sous forme de plaisanterie apparente la condition terrible imposée par Shylock en garantie du prêt, à savoir une livre de sa propre chair prélevée directement sur son corps en cas de défaut de remboursement, clause qui semble d'abord purement rhétorique avant que les navires d'Antonio ne fassent naufrage, le mettant dans l'incapacité totale de rembourser sa dette et exposant sa vie même à la vengeance implacable de Shylock, rongé par des années d'humiliations antisémites subies de la part de la société vénitienne chrétienne. Shakespeare y développe, à travers le personnage complexe et ambigu de Shylock, capable à la fois d'une cruauté implacable dans sa soif de vengeance et d'une humanité poignante dans son discours célèbre revendiquant l'égale humanité des juifs face aux préjugés qui les persécutent, une réflexion d'une ambiguïté remarquable pour son époque sur l'antisémitisme et la marginalisation sociale, sans jamais totalement trancher entre la sympathie et la condamnation morale du personnage. Le procès final, où Portia déguisée en jeune avocat sauve in extremis Antonio par une astuce juridique retorse interdisant à Shylock de verser la moindre goutte de sang en prélevant sa livre de chair, se conclut par la ruine et l'humiliation complètes de Shylock, contraint également de se convertir au christianisme, dénouement dont l'ambiguïté morale continue de diviser critiques et metteurs en scène contemporains. Par la complexité de son personnage central, cette comédie aux accents tragiques reste l'une des pièces shakespeariennes les plus discutées sur les questions de préjugé et de justice. Ce dénouement, dont l'antisémitisme sous-jacent choque de plus en plus les sensibilités modernes depuis le XXe siècle, fait de cette pièce l'une des plus délicates à monter aujourd'hui sans en trahir ni en édulcorer la complexité originelle.