L'Éducation sentimentale (1869) suit Frédéric Moreau, jeune provincial monté à Paris pour ses études de droit, dont la vie entière se trouve irrémédiablement marquée par sa rencontre initiale et son amour platonique et jamais assouvi pour Madame Arnoux, femme mariée plus âgée que lui, dont il restera épris en silence pendant près de trente années sans jamais véritablement agir pour la conquérir. Flaubert déroule le parcours indécis de Frédéric à travers les grands événements politiques de son temps, de la révolution de 1848 au coup d'État de 1851, que le jeune homme traverse toujours en spectateur passif, multipliant les ambitions avortées, les amitiés déçues et les amours secondaires sans jamais parvenir à donner une direction ferme à sa propre existence, symbole d'une génération entière incapable de transformer ses idéaux de jeunesse en actes véritables. Le roman s'achève des décennies plus tard sur une ultime et bouleversante rencontre entre Frédéric vieilli et Madame Arnoux, désormais âgée, où les deux anciens amants réalisent ensemble, avec une lucidité amère, que rien n'aurait pu se passer autrement et que leur plus beau souvenir commun restera précisément de n'avoir jamais rien vécu de charnel ensemble. Considéré par Flaubert lui-même comme son grand roman sur l'échec d'une génération et le sens de l'Histoire, L'Éducation sentimentale a longtemps dérouté le public par son absence délibérée d'intrigue héroïque, avant d'être aujourd'hui reconnu comme l'un des romans les plus modernes du XIXe siècle français. Publié chez Michel Lévy en décembre 1869 après cinq années de travail acharné, le roman essuie un accueil critique quasi unanimement sarcastique, se vendant si mal que le premier et unique tirage de trois mille exemplaires n'est toujours pas épuisé en 1873 ; George Sand le défend publiquement contre la violence des attaques, et Zola publie un article élogieux que Flaubert lui-même qualifie de « superbe ».