L'Éducation sentimentale (1869), roman auquel Flaubert consacre plusieurs années d'un travail acharné et qu'il considérait lui-même comme son œuvre la plus ambitieuse, retrace sur près de trente années la vie de Frédéric Moreau, jeune provincial monté à Paris pour y faire des études de droit, dont l'existence entière se trouve définitivement marquée par une passion amoureuse impossible et jamais assouvie pour Madame Arnoux, femme mariée plus âgée que lui rencontrée dès l'ouverture du roman sur un bateau remontant la Seine, amour idéalisé qui l'empêche durablement de s'engager pleinement dans aucune autre relation ni dans aucune carrière véritable. Flaubert y déploie une chronique désenchantée d'une génération entière de jeunes bourgeois ambitieux mais fondamentalement velléitaires, incapables de transformer leurs idéaux de jeunesse, qu'ils soient amoureux, artistiques ou politiques, en accomplissements concrets, Frédéric assistant en simple spectateur passif et indécis aux grands bouleversements historiques de son temps, notamment la révolution de 1848 dont le roman offre l'une des reconstitutions littéraires les plus minutieuses et les plus désabusées, sans jamais s'y engager lui-même de façon décisive ni en tirer le moindre profit ou accomplissement personnel. Le roman développe ainsi une méditation pessimiste sur l'échec et la médiocrité comme destin ordinaire de toute une génération, contrastant radicalement avec les récits d'ascension sociale triomphante caractéristiques du roman balzacien, Frédéric et son ami Deslauriers concluant eux-mêmes le roman, des décennies plus tard, sur l'aveu résigné que le plus beau souvenir de leur jeunesse reste une visite manquée et sans conséquence dans une maison close, symbole ultime de toutes leurs occasions perdues et de leurs ambitions jamais réalisées. Salué par Zola et les naturalistes comme un modèle d'objectivité et de désillusion réaliste, ce roman déroute cependant une partie du public et de la critique de son époque, habitués à des intrigues plus dramatiques et à des dénouements plus tranchés que cette chronique délibérément plate et désenchantée d'existences médiocres. Par sa peinture désabusée d'une génération incapable d'accomplir ses idéaux, L'Éducation sentimentale est aujourd'hui reconnue comme l'un des romans les plus modernes et les plus influents de Flaubert sur le roman du XXe siècle.